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Le village du XVIe siècle est blotti en bordure de la calanque de la Gleye, qui tire son nom de l'église qui y est élevée par les Généois.
Il est baigné par la mer sur deux côtés, que les habitants dénoment alors : la "mer du levant" et la "mer d'orient".
Les habitations sont enserrées à l'intérieur du périmètre fortifié par Garezzio en contrepartie d'avantages fiscaux consentis aux habitants.
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Le tracé de l'enceinte apparaît clairement sur le plan publié par Tassin en 1634 ; il est confirmé encore aujourd'hui par l'interprétation du tissu urbain du vieux Saint-Tropez
. En partant de la Tour vieille, l'enceinte suit le contour de la calanque de la Gleye jusqu'à la tour du Portalet, puis longe le port en ligne droite jusqu'aux abords du château de Suffren, vestige de la tour médiévale de Grimaldi.
L'accès au port se fait vraisemblablement par un portail analogue au "Portal de la mar" qui existe alors à Toulon
. Une courtine rectiligne, suivant l'actuelle place de l'hôtel de ville et la rue de la Ponche, limite le village au sud-est. Cette courtine rencontre un rempart venant en droite ligne de la Tour vieille. Cette tour fut vraisemblablement construite en même temps que la première enceinte urbaine ; plutôt que d'une tour, il s'agit en fait d'un angle arrondi du rempart.
Devant le succès rencontré par le relèvement de Saint-Tropez
, il apparaît nécessaire d'étendre l'emprise des fortifications pour protéger les constructions nouvelles qui s'élèvent à l'extérieur des remparts de Garezzio. En 1534, décision est prise d'agrandir l'enceinte. Un marché est conclu en septembre 1534 avec deux maçons de Cogolin et de Collobrières
pour "commencer, continuer et achever les murs qui doivent être construits tout autour de Saint-Tropez
aux lieux qui seront marqués par les députés de ladite communauté et d'achever et de rendre parfait cet ouvrage dans trois ans".
Le nouvelle enceinte doit avoir 3 cannes et 3 pans de hateur (7 m environ) et les maçons sont autorisés à réutiliser les pierres de "la vieille ville".
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